1994年,杰克遜和貓王的女兒莉莎·普雷斯利結婚。這段婚姻持續了不到兩年, 最終以離婚告終。 1996年,他與黛比·羅結婚,這時他已經有了一個兒子普里斯·邁克爾,一個女兒杰克遜和第二任妻子黛比以及他們的兩個兒女帕里斯·凱瑟琳。最后他們在1999年離婚。羅后來說,她把孩子當作“禮物”送給了杰克遜。她放棄了撫養權,但2005年又要求法庭給予探視的權利。
2002年左右,杰克遜有了第二個兒子普里斯·邁克爾二世,又叫“毯子”,2002年8月23日出生,孩子母親是代孕者,身份尚未透露。
2002年底,杰克遜在德國柏林響應歌迷的要求,在陽臺上抱著“毯子”與歌迷打招呼,卻沒有留意到手臂已經越過圍欄,引起了巨大的爭議。孩子們的臉總是帶著面具或包著紗巾,杰克遜說那是為防止綁架而采取的安全措施。
在2003年10月杰克遜的雙親許諾:如果杰克遜遠離他的兒子,他們將會照看這3個孩子。
2004年3月,作為在調停時的一個把柄,杰克遜和黛比·羅的未婚同居關系被證實。2004年,新聞又說杰克遜已經是經過人工受精而來的四胞胎之一的父親。這個母親則被人認為是一個“痛苦的演員” 但是,杰克遜強有力的否定了這些斷言。 據謠傳在2003年杰克遜已經有了另外一個17歲大的兒子叫邁克爾·約瑟夫·杰克遜,但這很顯然是惡意的謠言。
一位名叫莫塞妮·佩蒂·杰克遜的黑人女子,近日向洛杉磯高級法庭提起訴訟,聲稱自己是邁克爾·杰克遜的非婚生女,要求被排在天王遺產的繼承人之列。
根據莫塞妮·佩蒂所說,1975年,年僅17歲的邁克爾·杰克遜讓她的母親芭芭拉懷孕。而后者剛好是女歌手黛安娜·羅斯的姐姐。
莫塞妮·佩蒂聲稱自己9歲時,杰克遜的母親凱瑟琳為了保護自己兒子的名聲,密謀將她誘拐到比利時,而七名實施誘拐者隨后被謀殺。目前,莫塞妮·佩蒂居住在荷蘭,她之所以決定將自己的身世曝光,是希望可以“正式要求獲得屬于自己的那部分父親的遺產”。她還希望獲得杰克遜孩子們的撫養權,這樣就可以讓他們過上“更正常的生活”。