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杰克遜和貓王的女兒莉莎·普雷斯利
杰克遜和黛比
第一次婚姻
貓王女兒：那段情不堪回首
1994年，杰克遜和貓王的女兒莉莎·普雷斯利結婚。當時曾轟動全球，但不到一年便分居，1996年正式離婚。傳說，這段婚姻破裂的原因是因為莉莎·普雷斯利跟前夫有兩個孩子，所以和杰克遜一起后，不打算再生了，而杰克遜想要自己的孩子，所以后來導致感情破裂，最終以離婚了收場。
不過，原因似乎并不這么簡單，2004年，莉莎·普雷斯利在一次脫口秀節目中談到這次婚姻失敗時，表示與杰克遜的夫妻生活她感到自己非常無助，這體現在很多方面，她說：“我就像一臺毫無感情的機器任人擺布，我只能眼睜睜地看著發生的一切卻無可奈何。但請不要追問我其中的細節，我現在不想說，因為往事不堪回首，回憶只會帶給我更多的傷痛。總而言之，我與杰克遜之間的婚姻生活根本就不幸福，這段感情是一個錯誤。”
第二次婚姻
護士黛比：生下一兒一女
據說，在一次對邁克爾·杰克遜的全身醫療檢查后，黛比曾對同事開玩笑說，她可能是全世界第一個看過杰克遜裸體的女歌迷。
杰克遜自認識她后，一直與她有交往，而黛比則愛上了杰克遜。但她還是跟另一個男人結婚了并于第8年離婚，在1993年杰克遜第一次被控告孌童時，黛比對杰克遜的愛發展了，她鼓勵杰克遜一定要挺住，并對曾想以死表清白的杰克遜說：如果你死了，我也不活了！對于莉莎·普雷斯利與黛比，邁克·杰克遜最終還是選擇了前者。但莉莎·普雷斯利婚后卻拒絕再次懷孕，這最終促成了黛比和杰克遜的婚姻。這一次婚姻讓杰克遜有了一個兒子普里斯·邁克爾，一個女兒帕里斯·凱瑟琳。
不過，這一次婚姻也只維系了3年，他們在1999年離婚。黛比后來說，她把孩子當作“禮物”送給了杰克遜。她放棄了撫養權，但2005年又要求法庭給予探視的權利。
2002年左右，杰克遜有了第二個兒子普里斯·邁克爾二世，又叫“毯子”，孩子母親是代孕者，身份尚未透露。
2004年3月，作為在調停時的一個把柄，杰克遜和黛比·羅的未婚同居關系被證實。2004年，新聞又說杰克遜已經是經過人工受精而來的四胞胎之一的父親。這個母親則被人認為是一個“痛苦的演員” 但是，杰克遜強有力的否定了這些斷言。
據謠傳在2003年杰克遜已經有了另外一個17歲大的兒子叫邁克爾·約瑟夫·杰克遜，但這很顯然是惡意的謠言。
2006年7月3日，前妻黛比·羅向洛杉磯高等法院起訴杰克遜，指控其2003年10月起停止向她支付離婚時答應支付的費用。最后，2006年9月，雙方達成和解。
中國娛樂網萬人簽名悼念邁克爾·杰克遜：
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邁克爾杰克遜
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杰克遜專輯封面
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這是2006年11月15日，邁克爾·杰克遜在英國倫敦世界音樂獎頒獎典禮上的資料照片。
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