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飯島愛在她的自傳《柏拉圖的性愛》里面，介紹了她當上AV女優的經歷。
1991年的夏天，當時18歲的飯島愛很想前往紐約留學。她知道，手頭上那些零零碎碎的小錢，根本不可能實現。她想當公關小姐。因為公關小姐的收入，比起一般的上班族女性來的多，但是光是要做一名公關小姐就很花錢了，名牌的服飾、鞋子、裝飾品、手表，只為了讓自己更高級，為了讓自己的外表更完美，因此全都把錢投資到自己身上了。
在過了19歲生日的幾個星期之后，吉村小姐帶飯島愛到位于四谷的某個辦公室，一間什么裝潢都沒有、只擺放著一組黑色沙發、離她想象差距很大的套房中。“你需要多少呢？”一名年約三十幾歲的男子，身上穿著看起來很貴的西裝。他的外表看起來就像是房屋中介或是販賣外國車的業務員一樣。一見面就單刀直入地問飯島愛。“一千萬日元左右。”
他是這間AV拍攝公司的社長。“沒問題啦！包在我身上吧！”社長的臉上浮現了充滿自信的笑容。“如果想從4月開始留學的話，那么工作從1月開始到3月就可以了。工作3個月，一千萬日元是我給你的最低保證。”對于社長的這番話，飯島愛靜靜地點頭了。為了實現夢想，飯島愛決定當一名AV女優。
首次拍AV，飯島愛得了兩百萬日元。
本報訊 日本女星飯島愛突然死在自己家里，且由于獨居已經過世數日， 日尸體才被發現。 日當地警方對其遺體進行了行政解剖，依然沒有找到確切死因，初步判斷飯島愛已經去世一個星期左右。
日本時間前天下午 點 分左右，在涉谷區櫻丘町公寓大樓 層飯島愛家的客廳里，來找飯島愛的公司女同事發現飯島愛俯臥在地板上。該女士多日來一直嘗試聯絡飯島愛未果，才找到她家讓管理員開門進入房間，才發現飯島愛已經死亡。
警方在飯島愛家中找到一些安眠藥和感冒藥等多種藥品，但數量并不是很多，目前沒有發現她死前服下藥物的跡象，現場也沒有發現遺書。目前警方依然在對其死因進行詳細調查。 新友
離開深夜節目《GilgameshNight》時，飯島愛說：“我都已經22歲了，屁股上都起皺紋了，以后這深夜成人節目就交給年輕人吧。”這樣潑辣的發言風格，也讓飯島愛一路沿用到后續的談話性綜藝節目。“不能簡簡單單地就跟人上床。否則約會的紅酒跟餐廳的檔次很快就下降了哦。”這句話聽起來雖然有點“現實”，不過卻是非常精準。可以看出飯島愛在面包與愛情之間的想法。她也坦言，同居時最重要的是錢。“早知道這樣的話，我當初不該全寫掉，這樣就能出第2部了。”這是飯島愛在《柏拉圖的性愛》大賣之后，對媒體的幽默發言。帶點脫口秀味道的言談，也讓飯島愛在《火焰大挑戰》與《男女糾察隊》等節目里成為固定嘉賓，開創出她演藝生涯的轉型之路。
兒時常遭父親毒打
父親的管教非常嚴格。舉例來說，從吃飯時飯碗、筷子的拿法開始，只要手臂一碰到桌子，父親就會毫不留情地打過來。當然，在吃飯的時候更是不可能讓我們看電視。
得不到父母的肯定
有一次，我數學考了90分，因為從以前開始數學就是我很棘手的科目，所以從老師手上接到考卷的那一瞬間，我不禁“耶”地在心中做了一個勝利的姿勢。然后我將考卷小心地折起來放到書包中，高高興興地回家，想說這次一定可以被稱贊了。
但母親卻質疑飯島愛為什么沒有得到100分，為什么會錯4道題。母親總是這樣對我說。我就算再努力還是如此。
曾經去整容隆胸
我前往一家位于青山的美容整形外科。我不知道自己來這兒的目的，沒有恐懼，也沒有任何抵抗。但是我討厭痛。既痛又討厭，即使是穿耳洞的疼痛都無法承受，所以一聽到要將手術刀切進自己的身體，我馬上就暈了。動手術可以，但條件是要進行全身麻醉。
醫生在我的身體里面注入了透明的食鹽水，先讓我看成形之后的效果。然后我在手術同意書上簽了名。
改名換姓掩飾身份
家人究竟知道了多少？這個問題首先就浮上了我的腦海。
我在肚臍的地方有一顆黑痣。要拍AV的時候，為了怕被他們認出來，我都會在有痣的地方涂上粉底才開始錄影。還去了日光浴沙龍，頭發也染成咖啡色，我做了相當程度的改變。除了這些，我連出生年月也改了，這些事情如果被揭穿，那就糟糕了。
