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胡慧中與北聯幫前幫主唐重生
胡慧中在1998年嫁給香港官員何志平,但是在嫁給何志平之前,曾和臺灣北聯幫前幫主唐重生有一段短暫的婚約,當時也引起不小的震撼。(北聯幫,臺灣著名的黑社會團體,主要據點在臺北市北投區,總成員數不明。)
據臺灣東森新聞報道,胡慧中出身于書香世家,父母親是大學教授和公務員,她自小與同村大哥哥唐重生兩小無猜,在升上高中后,兩人已成一對小戀人,但由于唐重生當時與江湖幫派中人往來甚密,胡慧中的父母棒打鴛鴦,迫使她離開唐重生。
胡慧中主演《歡顏》一片后走紅,而唐重生在黑道中混出名堂,成立臺灣北聯幫。1993年胡慧中偶然在機場遇到了唐重生的大哥,得知唐重生仍獨身,并一直在等她,于是兩人再度見面。據了解,唐重生當時立刻向胡慧中求婚,更捧著五百萬元臺幣立誓改邪歸正。胡慧中深受感動,便在1994年時答應和他辦理公證結婚,但當唐重生設宴準備向傳媒宣布喜訊時,胡慧中的母親再次強烈反對,胡慧中為此和唐重生大吵一場,最后雙方又告分手。直到1996年,胡慧中才正式向記者重申自己是單身身份。
1999年5月,改邪歸正的唐重生遭伏擊身亡,胡慧中得到消息后不禁痛哭。而唐重生公祭當日,各路幫派以及政界人馬云集,上百名身穿黑衣黑褲的北聯幫學生公開致祭,令警方震驚。但是他們視為大嫂的胡慧中始終沒有出現。
1998年,胡慧中嫁給當時還是醫生的何志平,婚后一個月懷孕。