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與皮特離婚后，詹妮弗·安妮斯頓一直情路不順，目前傳出與歌星男友約翰·梅耶已經分手的消息，而在不久前兩人還被媒體報道將要在秋天啟動訂婚儀式并在安妮斯頓40歲前舉辦盛大婚禮。
安妮斯頓與影星文斯·沃恩、名模保羅·斯庫弗爾和歌星約翰·梅耶傳出過戀情，但三段感情都是姐弟戀，與約翰·梅耶更是相差8歲，幾乎每次感情都是在傳出訂婚后就遭遇分手，不知道是安妮斯頓找錯了對象還是恨嫁的心趕走了身邊的男人？
據美國《人物》報道，多種消息證實安妮斯頓已跟歌手男友約翰·梅耶分手，而英國媒體則報道他們分手的原因是約翰有感于未能達到安妮斯頓的要求而主動提出分手，兩人的戀情只維持了4個月。
一名知情人說：“他們在一起共度了很好的時光，但是現在他們已經分開了。”一名約翰·梅耶的朋友說：“約翰喜歡在說分手前將兩人的關系以及其他事情都處理好，這樣做對雙方都好。”約翰的好友還向媒體透露，兩人最初只想冷靜一下：“兩人的關系最近有點緊張，但最初只是協議分開一陣子冷靜一下，好可惜最后還是決定分手。”據說這次分開是約翰主動提出來的，因為他覺得不能許下安妮斯頓想要的承諾：“跟外界的報道剛好相反，其實安妮斯頓并不想在今年結婚及生小孩，不過她有定下時間表給約翰，希望對方承諾有小朋友后，可在未來的日子減少巡回演出的時間。”
有指安妮斯頓最初知道約翰決定分手后感到很憤怒，但現在卻變得很傷心。知情人士續稱，除非約翰改變心意，相信兩人復合的機會不大：“他們分手后仍有電話聯絡，若約翰一日不改變態度，兩人的復合機會就不大。”安妮斯頓的發言人暫未就事件作出任何響應。
安妮斯頓的三段“姐弟戀”
在與歌星男友約翰·梅耶傳出訂婚后便分手之前，詹妮弗·安妮斯頓還與緋聞男友、影星文斯·沃恩傳過訂婚，但隨后以分手告終。
安妮斯頓與皮特在2005年正式宣布分手，2006年協議離婚，宣布分手后安妮斯頓花了半年多時間才走出感情失敗的陰影，2005年底坦承與影星文斯·沃恩墜入情網，兩人是在拍攝電影《分手男女》時傳出緋聞，據傳影片在巴黎宣傳時，沃恩向安妮斯頓求婚成功，一場秘密婚禮正在策劃中。當時36歲的安妮斯頓發表“幸福宣言”和“生子宣言”，宣稱：“希望能夠在明年一切都定下來，擁有穩定的家庭生活，并當上媽媽。我知道以前我曾說過不想這么快再次談新的感情，但既然緣分就這么來了，我也只好一切隨緣了。我也很喜歡孩子，想生好幾個小孩，不過這得視情況而定，畢竟我已經不年輕
