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楊丞琳大方承認生命中的五段戀情。從小鬼、阿Ben、李易到元駿豪，4位男孩為她寫下不同的甜蜜；只有1個性格陰郁的古怪男生對她不好，她說：“這是1段不被祝福的戀情，身邊的人都不希望我們在一起；交往8個月，我和他見面不到10次。”雖不點名，但男主角其實就是當年和她合拍《原味的夏天》、近來淡出屏幕的邱澤。
楊丞琳卸下心防，暢談過往五段戀情
與邱澤最傷心
和邱澤分手最傷心
16歲出道，個性好強的楊丞琳提起這段舊情時說：“傷我最深的，不等于是我最愛的，我不想讓他覺得自己很重要。”這段情對她最正面的影響是“他愛看書，為了追上他我看了很多書”。但他喜怒無常，連她在家想看喜劇《老婆大人》放松一下，都被他兇：“你就不能看點營養的節目嗎？”硬是把電視轉到Discovery頻道。平時她怕惹他生氣，不敢常打電話給他，有一回忍了7天，還是禁不住思念找他，他卻說：“你難道不能給我點自由嗎？”
這段情讓她傷得太深，發短信提分手，沒想到半個月后他才回復，約她在公園碰面，她滿心以為他想清楚，想挽回，他卻在見面后跟她說：“我同意你短信說的。”讓她當場傻眼。楊媽媽為保護女兒，曾語重心長要楊丞琳不準和他見面，但她不聽話；有天楊媽媽便留了封信在桌上，“你以為我不知道你們偷偷見面嗎？知不知道這樣做媽媽有多傷心”。如今楊丞琳已能笑看舊情，自嘲“當初干嘛跟他交往”、“或許他的些許才華蒙騙了當時的我”，并為這段情下了“最強求”的批注。
阿Ben密戀最甜蜜
與阿Ben最甜蜜
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她也曾和阿Ben交往近2年，但這段故事曾讓人百思不解，為何阿Ben后來承認2人曾交往，她卻一直睜眼說瞎話否認？即使多年后接受專訪，她也避談對方名字，僅默認當時2人是同一經紀人、在公司要求下堅稱“只是朋友”。當時她還沒大紅、肩上扛著家中經濟重擔，他送她生平第一個LV包、她存錢買相機回贈，近2年的過程，彼此感受到物質和精神上的開心，被她視為“最甜蜜”的戀情。事隔多時，她否認與阿Ben交惡，只是考慮到他有“現任女友(張本渝)”，而不想重提往事。
元駿豪交往最悵然
與元駿豪最悵然
造化弄人，當她主演《惡魔在身邊》低調和同劇新人元駿豪交往的同時，她也因演唱該劇片尾曲《曖昧》成為人氣偶像。元駿豪雖沒在演藝圈闖出名號，但乖巧、上進，是她歷任男友中，最受楊媽喜歡的一位；他的父母曾代子求婚，希望她“不要那么辛苦，當少奶奶就好了”，結果她選擇了事業。她說：“我這么年輕，還沒辦法步入婚姻，而且我配不上他，他太好了、什么都好，完全沒有不好的地方。”堪稱“最悵然”的戀曲。
小鬼初戀最單純
與小鬼的初戀最單純
至今，楊丞琳最大方、毫不避諱公開交往過的是初戀情人小鬼，因為當時“最單純”、沒有壓力，她笑說：“我那時天真的以為會嫁給他。”只是越長大，她對婚姻越沒有時間表，“自從初戀以后，對于感情我就沒有去想未來”。
與李易最短命
